Leo Castledine, 21, inledde sin ungdomskarriär i engelska storklubben Chelsea.

Därefter flyttade han till Wimbledons U18-lag och blev då den yngste spelaren i klubbens historia att göra det. I mars 2020 återvände Castledine till Chelsea. 

Han skrev sitt första professionella kontrakt med klubben i augusti 2022, på sin sjuttonårsdag, och kallades tidigt upp för träning med A-laget.

Hans seniordebut kom den 23 januari 2024, då han hoppade in i Chelseas 6–1-seger mot Middlesbrough i Ligacupens semifinalretur.

Under säsongen 2024/25 lånades Castledine ut till Shrewsbury Town i League One, där han tillbringade hela säsongen.

Nu ser nästa steg i karriären ut att vara klart. Enligt transferexperten Fabrizio Romano är Castledine på väg bort från Chelsea.

Han skriver att Middlesbrough nått en överenskommelse med Chelsea om en permanent övergång.

Enligt uppgifterna accepterar Chelsea affären, som inkluderar en viktig vidareförsäljningsklausul. 

Alla detaljer ska vara överenskomna mellan klubbarna och nästa steg uppges vara den obligatoriska läkarundersökningen.

21-åringen kommer nu att få svenske Kim Hellberg som ny huvudtränare.